家族だけで会社を経営しているとき、その旅行の費用が社員旅行として福利厚生費になるかということだと思います。社員旅行という位置づけであれば、会社の規模にもよりますが、毎年か２，３年に一度、近場の温泉に１泊２日程度になると思います。または会社が全額負担するのではなく給与から天引きして土日を使っていくのが普通かもしれません。

　少なくとも慰安旅行であれば、他人がいたとしても家族旅行とは違うので、基準は同じで会社は支出するはずです。家族旅行だからハワイに行くが他人の従業員を採用してからは社員旅行はしないとなれば、社員旅行としての位置づけではなくなります。

　他人の従業員がいても同じ基準で社員旅行の費用を会社が持つという位置づけで社員旅行か家族旅行かを考えてください。個人事業者であれば社員旅行としての経費は認められないです。研修として事業に関係のある場所に行って研修計画に従って旅行＝出張をしたというものであればよいと思います。

　現在は家族だけでこれから他人の従業員が入っても同じ基準で社員旅行を続けるということでしたら経費性はあると思いますが、全部経費にするのではなく個人部分を自己否認したうえで、会社経費として妥当な金額を経費にするほうが安全だと思います。